Jack Foley (George Clooney), un elegante atracador de bancos, es detenido tras un atraco fallido e ingresa en prisión. Estando en la cárcel Jack planea un plan de fuga en el que contará con la ayuda de su socio Buddy Bragg (Ving Rhames). Pero durante la huida se ven obligados a tomar como rehén a Karen Sisco (Jennifer Lopez), una agente federal muy propensa a las atracciones fatales por los criminales que debe capturar..