La situación del cuarentón y puritano, Cal Weaver (Steve Carell) es perfecta: tiene un buen trabajo, una bonita casa y unos hijos estupendos y está casado con el amor de su adolescencia. Sin embargo, cuando Cal se entera de que su esposa, Emily (Julianne Moore), le ha engañado y quiere divorciarse, su vida 'perfecta' se desmorona. Para colmo, en el actual mundo de los solteros, Cal, que no ha tenido una cita desde hace décadas, es el desastre en persona..