Una escritora conservadora que ha renunciado a las citas cae seducida a los pies de un hombre que conoce, quien trabaja para un servicio de citas de lujo....
A Clay (T. J. Miller) las cosas no le van bien a nivel profesional. Su estirada hermana, Carol Vanstone (Jennifer Aniston), CEO de la compañía, amenaza con cerrar su sucursal, así que Clay, gerente...